Buenas LFRP
Respecto a Yahoo, no es nada que le pase a Outlook, le pasa lo mismo que le pasa a Gmail, a Hotmail... con el paso de los años han ido eliminando la posibilidad de acceder a las cuentas a través de la contraseña "rasa". De ahí a que todos hayan ido implementando Oauth2 en vez de los sistemas clásicos. Cada proveedor ha ido implementando su propio calendario. Por ejemplo, Google con Gmail llegó un momento que hizo aparecer una opción nueva en la configuración de sus cuentas, habilitada por defecto, para permitir lo que ellos llamaban "aplicaciones no seguras", de modo que todo seguía igual para usuarios q ya usaban los sistemas tradicionales. Con el tiempo esa opción se volvió deshabilitada por defecto, obligando a los usuarios que seguían usando los sistemas tradicionales a tener que habilitarla o migrar a sistemas más seguros de identificación como Oauth2. Actualmente, Google directamente ya ha eliminado dicha opción, haciendo por narices que se use sí o sí los sistemas actuales, como única opción el uso de doble autentificación y contraseña específica de aplicación, al igual que las cuentas de Microsoft (hotmail y demás).
Yahoo hace algo similar. No se trata de algo que tengas que habilita en Outlook, es algo que tienes que habilitar y permitir en tu cuenta de Yahoo. Todo ello, repito, es tremedamente inseguro, como te decía en el primer post, el problema de base es que usas un gestor de correo tremendamente viejo y que no soporta los protocolos seguros a día de hoy. Yahoo eventualmente tb eliminará dicha opción, pero de momento puedes habilitarla para que puedas usar la contraseña normal para IMAP.
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Respecto al calendario, te lo dije más arriba. Exchange es un protocolo privado de Microsoft, a día de hoy ni siquiera dan ya soporte, que en su día sí fue bastante importante. Hablamos de un tiempo donde no existían protocolos de sincronización de recursos tan importantes como agendas, calendarios... Y mientras que con IMAP se podía sincronizar sin problema el correo, los otros servicios no eran posibles. Así que durante algunos años Exchange se hizo bastante popular. Te hablo ojo en los tiempos pre-Android, para que te hagas una idea de los años de los que hablamos.
Outlook es una aplicación de Microsoft, por ende soporta Exchange, y por lo que se ve las cuentas de ellos aun son compatibles con Exchange, por eso te salía directamente calendario e incluso contactos si los tenías.
Doy por sentado, pero hace muchos años que no uso calendario ni contactos de Microsoft, que soportan tanto CalDav como iCalc para calendario, así como CardDav para contactos. Como digo esto no te lo puedo certificar porque hace muchos muchos años que me mudé los servicios principales a Google. En mi caso uso Thunderbird para todo, donde tengo agregado sin problema alguno diferentes cuentas de Google, Microsoft, dominios propios... y por supuesto tb tengo mis calendarios y contactos, para mi son herramientas no solo esenciales, sino la seguridad que esté donde esté, borre lo que borre, todos esos datos están siempre actualizados y sincronizados en todos los dispositivos.
Si tengo tiempo si quiere puedo echar un ojo si MS soporta CalDav/icalc